Circa settecento anni prima dell’era cristiana, in un’epoca tra l’età del bronzo e quella del ferro, su questo territorio era insediata una comunità dedita alla lavorazione del metallo i cui manufatti sono stati ritrovati nella zona. Alcuni sepolcri risalenti ai secoli I a.C. e I d.C. rinvenuti nella limitrofa Cermenate testimoniano la successiva presenza di nuclei romani nella zona che lasciarono traccia del loro passaggio.
Dopo la caduta dell’Impero, a partire dal 586 e per due secoli furono i Longobardi a occupare il territorio ed è legato probabilmente a queste popolazioni nordiche il culto per i santi Giorgio e Michele ai quali sono intitolate ancora oggi due chiese parrocchiali.
L’amministrazione carolingia divise le terre in contee delle quali Milano fu in Italia la più importante. A partire da questo periodo, Bregnano diventò feudo degli arcivescovi milanesi passando poi in mani laiche per donazioni.
Prima del 1000 fu fondato un castello-roccaforte in posizione dominante sulla principale via di attraversamento del borgo, dimora dei Carcano, nobile famiglia di origine longobarda. Oggi, la mole del castello domina ancora il panorama del paese, ma risulta irriconoscibile essendo stata trasformata e destinata ad attività industriale. Al castello era aggregata la chiesetta di S. Pantaleone, sede di una prepositura e di quattro canonicati: soppressa nel 1797 sotto il dominio francese, restò aperta fino al 1850 dopo l’acquisizione da parte dal conte Lucini Passalacqua.
Verso la fine dell’XI secolo, dopo una serie di guerre fratricide, l’imperatore germanico Federico I Barbarossa confermò al vescovo comasco Ardizzone Castelli il possesso di alcune pievi tra cui Bregnano: via di passaggio strategica dai passi alpini alla pianura e oggetto di una lunga contesa con Milano. In queste battaglie si distinse Alberigo Carcano, uno dei capostipiti dell’illustre famiglia bregnanese.
Dopo le lotte tra Comaschi e Milanesi, la zona, come tutta la Lombardia, passò sotto il dominio dei Visconti. Nel XVII secolo esistevano ben 5 chiese: la Parrocchiale di S. Michele, S. Giorgio, S. Rocco, S. Pantaleone e quella dei SS. Ippolito e Cassiano a Puginate. Solo nel 1860, un decreto vescovile pose termine all’annosa rivalità tra i diversi centri religiosi, permettendo l’erezione a Parrocchia anche di S. Giorgio e la costituzione di una terza parrocchia dedicata ai SS. Ippolito e Cassiano a Puginate.